Raymond E. DEWALT a suivi les traces de son père en occupant des postes en usines ou dans la construction dès qu’il a quitté l’école. Peu importe le travail, il a toujours été confronté à la question des coûts élevés de la main-d'œuvre. Pour aider à réduire ces coûts, il installa une machine, à chaque fois que c’était possible, pour répondre à un besoin particulier.

Un jour, M. DEWALT s’est vu offrir un poste à la tête d'un moulin à bois qui fabriquait presque tous : de simples boites jusqu’à des maisons entières. La quantité de travail était bien supérieure à ce que pouvait se permettre l’entreprise mais le directeur de la société ne pouvait se permettre d’augmenter la masse salariale. Il avait juste réussi à obtenir plus de travail de ses hommes. M. DEWALT fabriqua donc un joug qu’il relia directement à un moteur et à une scie. Il le monta ensuite sur un bras standard. La scie pouvait être soulevée, abaissée, avancée d’avant en arrière et de s’adapter à tout type d’angles. Ce système a permis de réaliser le travail de quatre hommes et de réduire les coûts de main-d'œuvre bien au-delà de ce qu’il imaginait.

En 1922 Raymond E. DEWALT, alors surintendant de Seabrook Farms, perfectionne la première machine à bras radial dans le but de fournir une plus grande polyvalence dans les opérations de travail du bois. La DEWALT Products Company est fondée en 1924, les installations et les bureaux sont situés à Leola, en Pennsylvanie. La société fabrique alors une machine à bois universelle électrique, connue sous le nom de DEWALT "Wonder-Worker."

En 1992 DEWALT lance sa première gamme d'outils et d'accessoires électriques portatifs conçus spécifiquement pour les entrepreneurs en construction résidentielle, les rénovateurs et professionnels du bois.

Chaque année DeWalt rencontre plus de 20 0000 utilisateurs à chaque étape du développement de ses produits.

DeWalt garantit la robustesse de ses produits avec près de 1000 brevets en cours et un développement permanent dans 4 centres d'excellence à travers le monde.